建安二年(197年)，曹操南征，部隊到達淯水，張繡率衆投降。但因曹操納張濟的遺孀鄒夫人，張繡懷恨曹操。曹操又準備殺掉張繡，結果計劃泄漏，張繡襲敗曹操。張繡在追擊失利後退防穰城，再次與劉表聯盟。南陽、章陵兩郡很多縣又投回張繡，曹操派曹洪應付，但曹洪交戰不利，多次被張、劉聯軍進攻。同年十一月，曹操親征，攻下南陽湖陽、舞陰兩縣，生擒劉表將鄧濟。
建安三年(198年)三月，曹操南征張繡，包圍張繡據守的穰城。不久，曹操聞袁紹欲趁虛襲取許都，便立即從穰城撤退。張繡率兵尾隨追擊，劉表也派荊州軍佔據安衆，切斷曹軍退路，企圖與張繡夾擊曹軍，曹操出奇兵大敗張、劉聯軍。曹軍獲勝後，速行北撤。張繡親自率兵追擊，賈詡勸阻，張繡不聽，強行追擊，被曹操親自斷後擊敗。賈詡這時又勸張繡再追，而劉表不聽，張繡收集散兵，再行追擊，將曹操後衛部隊擊潰。
同年，長沙太守張羨率零陵、桂陽三郡叛逆劉表，劉表遣兵攻圍，連年不下。後張羨病死，長沙人又立其子張懌爲主，於是劉表攻下張懌，廣開土地，南收零陵、桂陽，北據漢川，坐擁數千裏疆域，帶甲兵十餘萬。
在平定荊南之後，劉表與交州牧張津之間漸生仇隙。在建安四年至八年間(199年-203年)，張津對劉表連年用兵。然而交州兵微將寡，故即與劉表作戰經年仍是徒勞無功。
(203年)，張津被部下殺害。劉表爲染指交州，便旋即派遣屬下賴恭出任交州刺史，希望搶先在朝廷任命官員前佔有交州。同時，他又任命部屬吳巨爲蒼梧太守，以接替剛病故的史璜。另一方面，以曹操爲首的漢廷則拜交趾太守士燮爲“綏南中郎將，董督(交州)七郡，領交址太守如故“，旨在抗衡劉表在交州的勢力。
200年，劉表與張繡合擊曹操，雙方互有勝負。其後曹操與袁紹相持於官渡，據守南陽的張繡接受謀士賈詡的建議，向曹操請降，劉表從此失去了對南陽郡的影響力。
201年，劉表派步騎一萬人攻西鄂，西鄂縣長杜襲召集所有擔負守城的官吏百姓共五十多人，堅守城池，最終寡不敵衆，劉表軍攻入西鄂城。同年，劉備自袁紹處來投奔荊州，劉表厚相結待，卻沒有重用劉備，只安排他駐紮新野，成爲自己的北藩。
207年，曹操遠征柳城時，劉備曾勸說劉表起兵後襲許都，劉表不納其言。至及曹操還軍中原，劉表纔對劉備說:之前不採納你的建議，現在就失去了如此良機了。劉備只得說:方今天下分裂，干戈日起，機會定會再出現，又怎會有所終極呢?若果今後能把握機會，這回之事就不足以爲恨了。
於是曹操議欲迎乘輿。或曰：“山東未定，韓暹，楊奉親與天子還京，北連張楊，未可卒制。”司馬荀彧勸之曰：“昔高祖東征，爲義帝縞素，而天下歸心。自天子播越，將軍首倡義兵，徒以山東擾亂，未能遠赴關右，然猶分遣將帥，蒙險通使，雖御難於外，乃心無不在王室，是將軍匡天下之素志也。今車駕旋軫，義士有存本之思，百姓懷感舊之哀。誠因此時，奉主上以從民望，大義也；秉至公以服雄傑，大略也；扶弘義以致英俊，大德也。天下雖有逆節，必不能爲累明矣。韓暹、楊奉其敢爲害！若不時定，四方生心，後雖慮之，無能及也。”操從之。遂至洛陽，衛京都。
父衝，宿與太祖親善，時隨乘輿。見國家未定，乃與太祖書曰：“足下平生常喟然有匡佐之志，今其時矣。”是時張楊適還河內，太祖得其書，乃引軍迎天子東詣許。
賈逵傳注引魏略楊沛傳會太祖爲兗州刺史，西迎天子，所將千餘人皆無糧。過新鄭，沛謁見，乃皆進乾椹。太祖甚喜。
毛玠傳玠語太祖曰：“今天下分崩，國主遷移，生民廢業，饑饉流亡，公家無經歲之儲，百姓無安固之志，難以持久。今袁紹、劉表，雖士民衆強，皆無經遠之慮，未有樹基建本者也。夫兵義者勝，守位以財，宜奉天子以令不臣，修耕植，畜軍資，如此則霸王之業可成也。”太祖敬納其言，轉幕府功曹。
袁紹傳注引魏氏春秋後會鑾駕東反，羣虜亂政。時冀州方有北鄙之警，匪遑離局，故使從事中郎徐勳就發遣操，使繕修郊廟，翼衛幼主。
辛亥，鎮東將軍曹操自領司隸校尉，錄尚書事。操詣關貢獻，廩公卿以下。操陳韓暹、張楊之罪。暹怖，單騎奔走。上以暹、楊有翼駕還洛之功，一切勿罪。於是誅羽林郎侯折，尚書馮碩、侍中臺崇，討有罪也。封衛將軍董承、輔國將軍伏完、侍中丁衝、種輯、尚書僕射鍾繇、尚書郭浦、御史中丞董芬、彭城相劉艾、左馮翊韓斌、東萊太守楊衆、議郎羅邵、伏德、趙蕤爲列侯，賞有功也。追贈射聲校尉沮雋爲弘農太守，旌死節也。
鍾繇傳拜御史中丞，遷侍中、尚書僕射，並錄前功封東武亭侯。
陛下即祚，復蒙試用，遂受上將之任，統領二州，內參機事，實所不堪。昔韓非閔韓之削弱，不務富國強兵，用賢任能。臣以驅驅之質，而當鐘鼎之任；以暗鈍之才，而奉明明之政。顧恩念責，亦臣竭節投命之秋也。謹條遵奉舊訓權時之宜十四事，奏如左，庶以蒸螢。增明太陽，言不足採。